2015-2016第一轮复习--有机化学---研究有机物的一般方法--第7课时教学 案

2015-2016第一轮复习--有机化学---研究有机物的一般方法--第7课时教学案

2015--2016学年度富源学校高三化学第一轮复习有机化学教学案

2015-08-07
有机化学基础---研究有机物的一般方法--第7.8课时一备孙法军二备黄蒲生林万峰

【考纲要求】

2015年高考考试说明——有机化学部分
选修4有机化学基础
（一）有机化合物的组成与结构1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。复

习过程

步步高P217-218
PPT蒸馏、萃取、重结晶实验操作
【对点练习】

1．(2013·重庆理综)按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：

下列说法错误的是( )

B．步骤(2)需要用到分液漏斗D．步骤(4)需要蒸馏装置

③放在蒸发皿中加热，并用温度计测量温度；当温度达到122.4℃时开始熔化。

[解析]过滤除去二氧化锰，滤液分两层，一层为不溶于水的甲苯，另一层为易溶于水的苯甲酸钾和氢氧化钾，直接分液得到有机相的粗甲苯，

除水后蒸馏得到纯甲苯，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，加盐酸与水层苯甲酸钾和氢氧化钾，生成苯甲酸和氯化钾，未能进行重结晶，产品中含

有氯化钾。利用题中信息“纯净固体有机物一般都有固定熔点”，对苯甲

酸进行检验。甲苯酸是一元酸与KOH反应时，物质的量之比为1：1.

3．（14分）已知某气态化石燃料X中只含有碳、氢两种元素,为探究该气体中碳和氢两种元素的质量比,某同学设计了燃烧法测量的实验方案,通过测量装置C和D的增重即可求得碳和氢两种元素的质量比。实验装置

如下图所示（已知CuO可以作为碳氢化合物燃烧的催化剂）:
（1）若A装置中所盛放的药品是浓NaOH溶液,装置A的作用有:①; ②。（2）C装置中所盛放的药品是,作用是。（3）D装置中所盛放的药品是,
作用是。

（4）E装置中所盛放的药品是作用是。

（5）上述装置中有一处错误,请按要求填写下表（不考虑酒精灯和加热方法可能存在的错误;若增加仪器和药品,请指明仪器、药品名称和位置）:

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（6）若实验装置经过改正后,得到的实验数据如下:则该气体中碳和氢两种元素的质量比为

4.某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是 。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量

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5.有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH3对称CH2C—O—C
【历届高考题汇编】

2．(2014·浙江理综)下列说法正确的是( )
A．乳酸薄荷醇酯(
B．乙醛和丙烯醛()仅能发生水解、氧化、消去反应)不是同系物，它

们与氢气充分反应后的产物也不是同系物

C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用

1H-NMR来鉴别
解析：选C乳酸薄荷醇酯不仅能发生水解、氧化、消去反应，也能发生取代反应，A项错误；乙醛和丙烯醛与氢气充分反应后的产物分别为乙醇和丙醇，属于同系物，B项错误；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3的1H-NMR谱有区别，可用1H-NMR区分两者，D项错误。

(2014·浙江理综)(5)写出同时符合下列条件的B（对硝基苯乙烯）的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(5)
、、、

(2014·江苏单科)(4)B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：________________。

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(4)
2．(2014·课标Ⅰ)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：①

②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为_______________________________，反应类型为________。

(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为______________________________。

(3)G的结构简式为________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其

中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N－异丙基苯胺：
反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________。

解析：由C的性质及C与A、B之间的转化关系知C是丙酮，则B是 5，A是。由
2015--2016学年度富源学校高三化学第一轮复习有机化学教学案2015-08-07D的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故D是乙苯。由信息④知F的苯环上有—NH2、—C2H5两个取代基且处于对位。再结合信息⑤知G的结构简式为。

(4)F的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、
—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种，分别为—CH3、
—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是N或NH2或NH2。(5)综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件1所选用试剂为浓硫酸与浓；I是苯胺，反应条件2所选用的试剂为铁粉与稀盐酸。

答案：(1)
(2)乙苯＋HNO3
浓H2SO4消去反应――→NO2＋H2O△

(3)
(4)19N或NH2或NH2
(5)浓、浓硫酸铁粉/稀盐酸NH2
2．（2015新课标II卷38，15分）
聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料

的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知；烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

①化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为
②E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质④

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为 。

（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称

。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 ；

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②既能发生银镜反应，又

构简式）

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有（填标号）。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪d.核磁共振仪
【答案】（1）（2）
（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）① ②b（5）5；；c

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（5）D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立

体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银

镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯

基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、
HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、
HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是
。

a．质谱仪又称质谱计。分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差

d．核磁共振仪是测定氢原子种类的，而c．元素分析仪是测定元素种类的，

因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。

考点：考查有机化学基础模块的分析与应用

【反思】

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