第六章 卤代烃习题1、用IUPAC命名法(英文名)命名下列各化合物:
2、写出符合下列名称的结构式:
(1)叔丁基氯(2)烯丙基溴(3)苄基氯(4)对氯苄基氯
3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式:
(1)*(R) –2- bromooctane(2)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(1)NaOH(水)(2)KOH(醇)(3)Mg、乙醚(4)NaCN
5、写出下列反应的产物。
6、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序(1)水解速率:
(2)与AgNO3–乙醇溶液反应难易程度:
(3)进行SN2反应速率:
1-溴丁烷, 2,2-二甲基-1-溴丁烷, 2-甲基-1-溴丁烷, 3-甲基-1-溴丁烷(4)进行SN1反应速率:
苄基溴,α-苯基乙基溴,β-苯基乙基溴
7、写出下列化合物在浓醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。
3-溴环己烯,5-溴-1,3-环己二烯,溴代环己烷
8、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?
(1)一级卤代烷速率大于三级卤代烷;
(2)碱的浓度增加,反应速率无明显变化;(3)二步反应,第一步是决定速率的步骤;(4)增加溶剂的含水量,反应速率明显加快;(5)产物的构型80%外消旋,20%转化;
(6)进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快;(7)有重排现象;
(8)增加溶剂含醇量,反应速率加快。
9、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由。
10、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历程进行?
11、用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环己烯,氯代环己烷,碘代环己烷,甲苯,环己烷
12、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时会加快很多,为什么?
13、由指定的原料(其他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物。
14、由指定原料合成:
(1)由环己醇合成3-溴环己烯。
(2)由溴代正丁烷合成2-丁醇。
(3)由适当的铜锂试剂制备2-甲基-1-苯基丁烷
15、某卤代烃A,分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得B(C6H10),B与溴反应的生成物再用NaOH-乙醇处理得(C),(C)可与CH2=CHCHO进行狄尔斯- ,将C臭氧化及还原水解可得OHCCH2CH2CHO和OHCCHO。试阿尔德反应生成(D)
推出A、B、C、D的结构式,并写出所有的反应式。
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